أشارت تقارير صحفية إلى أن نادي أي سي ميلان الإيطالي يراقب مهاجم نادي ليل جوناثان ديفيد صاحب الـ 23 عام، ليحل مكان المهاجم الفرنسي اولفييه جيرو المتوقع رحيله عن صفوف نادي اي سي ميلان الإيطالي نهاية الموسم الجاري، ووفقاً للتقارير فأن من المتوقع رحيل الاعب جوناثان ديفيد عن صفوف نادي ليل قبل نهاية الموسم الحالي، ويسعى أي سي ميلان أن يسرع من عملية التعاقد وينهيها في فترة الإنتقالات الشتوية القادمة.
وبالرغم من وجود اوليفييه جيرو المهاجم الفرنسي صاحب الـ 37 عاماً فأن حاجة نادي ميلان إلى مهاجم تزداد كل يوم، الأمر الذي يجعل الرئيس التنفيذي لنادي ميلان جورجيو فورلاني يعجل بالصفقة قدر الأمكان، حيث يتمتع جورجيو فورلاني بعلاقة وصفتها وسائل الإعلام بالممتازة، الأمر الذي تتفائل في الجماهير لأتمام الصفقه.
وفي 11 أغسطس 2020، أكد نادي ليل الفرنسي توقيع ديفيد بعقد مدته خمس سنوات، وبلغت الرسوم المعلنة لديفيد 30 مليون يورو، مما جعله أغلى صفقة انتقال كندية حتى الآن.
وظهر لأول مرة مع ليل في 22 أغسطس ضد رين في المباراة الافتتاحية لموسم الدوري الفرنسي.وبعد بداية صعبة للموسم، سجل ديفيد هدفه الأول مع ليل في 22 نوفمبر ضد لوريان، مسجلاً الهدف الأخير في الفوز 4–0.
